Geboren in 1951, Tommy Hilfiger maakte zijn eerste uitstapje naar de mode als leverancier van hippie chic aan New Yorkse campuskinderen in 1969.

Voortbouwend op het succes van zijn eerste winkel, People's Place, had Hilfiger op 26-jarige leeftijd een keten van 10 speciaalzaken in de staat New York opgericht. In de jaren zeventig richtte hij zich op het ontwerpen en werkte hij een periode voor Jordache voordat hij in 1985 zijn eigen label lanceerde. Een scherpzinnige zakenman met een talent voor publiciteit, Hilfiger's eerste reclamecampagne, die hem 3 miljoen dollar (£1.8m) kostte, zorgde voor een opleving van de belangstelling, nadat hij werd uitgeroepen tot een van de "Four Great American Designers for Men", samen met Perry Ellis, Calvin Klein en Ralph Lauren. In 1990 had de verkoop van Tommy Hilfiger kleding de 25 miljoen dollar (15 miljoen pond) overschreden.

Tot het begin van de jaren negentig was het marktprofiel van Hilfiger vergelijkbaar met dat van Calvin Klein: overwegend middenklasse, middelbare leeftijd, midden-Amerikaanse blanke mannen. Echter, nadat zijn ontwerpen werden opgepikt door jonge Afro-Amerikanen, verscheen gangsta rapper Snoop Doggy Dog met een Tommy Hilfiger shirt op de eerste Amerikaanse tv-show Saturday Night Live in 1994 en zijn verkoop steeg van de ene op de andere dag. De implicaties waren niet verloren gegaan op Hilfiger. Hij begon al snel baggier, meer casual kleding te ontwerpen om te voldoen aan de nieuwe vraag naar de opkomende streetwear stijlen. In 1995 werd Hilfiger door de Council of Fashion Designers of America uitgeroepen tot Menswear Designer of the Year.

Vandaag de dag is het groeiende Hilfiger mode imperium, aangevuld met geuren en andere merchandising spin-offs, meer dan $400 miljoen (£240m) per jaar waard. Ondertussen staat Hilfiger erom bekend dat hij een groot deel van zijn vrije tijd besteedt, waaronder zijn 50e verjaardag in maart 2001 - en geld op het Caribische eiland Mustique.

In juli 2000 kondigde hij aan dat hij "wederzijds en in der minne" was gescheiden van zijn vrouw van 20 jaar, Susie. De twee hebben samen vier kinderen.