Der 1951 geborene Tommy Hilfiger machte 1969 seinen ersten Ausflug in die Mode als Anbieter von Hippie-Chic für Kinder auf dem New Yorker Campus.
Aufbauend auf dem Erfolg seines ersten Geschäfts, People's Place, hatte Hilfiger im Alter von 26 Jahren eine Kette von 10 Fachgeschäften im Bundesstaat New York gegründet. In den 1970er Jahren konzentrierte er sich auf Design und arbeitete eine Zeit lang für Jordache, bevor er 1985 sein eigenes Label gründete. Hilfigers erste Werbekampagne, die ihn 3 Millionen Dollar (1,8 Millionen Pfund) kostete, war ein kluger Geschäftsmann mit einem Händchen für Werbung und löste eine Wiederbelebung des Interesses aus, nachdem er zu einem der "Four Great American Designers for Men" ernannt worden war. zusammen mit Perry Ellis, Calvin Klein und Ralph Lauren. Bis 1990 hatte der Umsatz mit Tommy Hilfiger-Kleidung 25 Millionen US-Dollar (15 Millionen Pfund) überschritten.
Bis in die frühen neunziger Jahre war das Marktprofil von Hilfiger dem von Calvin Klein ähnlich: vorwiegend bürgerliche, mittelalterliche, mittelamerikanische weiße Männer. Nachdem seine Entwürfe jedoch von jungen Afroamerikanern aufgegriffen worden waren, erschien der Gangsta-Rapper Snoop Doggy Dog in einem Tommy Hilfiger-Shirt in der ersten amerikanischen TV-Show Saturday Night Live im Jahr 1994 und seine Verkäufe stiegen über Nacht. Die Implikationen waren für Hilfiger nicht verloren gegangen. Bald begann er, baggierere, lässigere Kleidung zu entwerfen, um die neue Nachfrage nach aufstrebenden Streetwear-Stilen zu befriedigen. 1995 wurde Hilfiger vom Council of Fashion Designers of America zum Menswear Designer des Jahres ernannt.
Heute ist das wachsende Hilfiger-Modeimperium, ergänzt durch Düfte und andere Merchandising-Ausgründungen, mehr als 400 Millionen US-Dollar pro Jahr wert. Inzwischen ist Hilfiger dafür bekannt, einen Großteil seiner Freizeit zu verbringen, einschließlich seines 50. Geburtstages im März 2001 - und Geld auf der karibischen Insel Mustique.
Im Juli 2000 gab er bekannt, dass er "gegenseitig und freundschaftlich" von seiner 20-jährigen Frau Susie getrennt wurde. Die beiden haben zusammen vier Kinder.