Roy Halston Frowick est né à Des Moines, Iowa, USA, le 23 avril 1932. Il a étudié à l'université de l'Indiana et à l'institut de Chicago. Tout en poursuivant ses études, il dessine et vend des chapeaux.
En 1953, il ouvre un salon de chapellerie dans un hôtel de Chicago, où il compte parmi sa clientèle les actrices de cinéma Gloria Swanson et Deborah Kerr. Il s'entraîne brièvement avec Charles James, le grand couturier. En 1958, il rejoint LILLY DACHE à New York et s'installe peu après dans le salon de la chapellerie du grand magasin Bergdorf Goodman de New York. Halston dessine des chapeaux pour Jacqueline Kennedy, dont un pilulier en feutre beige qui est largement copié. Elle porte de nombreux chapeaux de pilulier avec les robes qu'Oleg Cassini lui a dessinées.
En 1966, Halston commence à concevoir des vêtements de prêt-à-porter, laissant Bergdorf Goodman ouvrir sa propre entreprise. Halston Ltd. a été fondée en 1968 sur Madison Avenue, à New York. À la fin des années 60 et au début des années 70, Halston s'est fait une réputation de créateur de tricots, de pulls et de pantalons en jersey à larges jambes. Il a également fabriqué des cols roulés, de longues robes à col roulé, des robes en cachemire pour le jour et le soir, des ensembles de pulls et des vestes et manteaux carrés. Les mondains américains le considéraient comme le meilleur créateur de vêtements du soir. Il utilise également de la mousseline de soie teintée et du jersey mat dans nombre de ses collections. En 1972, il a réalisé un chemisier en Ultrasuede qui lui a inspiré de nombreuses imitations. Ultrasuede était considéré comme une marque de Halston.
Dans les années 60, le designer Stephen Sprouse a travaillé pendant 3 ans pour la maison Halston.
En 1973, Norton Simon a incorporé l'entreprise de Halston pour 12 millions de dollars et a nommé cette nouvelle division de son conglomérat Halston Enterprises Inc. En 1978, il a transféré toutes ses activités dans l'Olympic Towers Building, à Manhattan, New York.
Sa popularité dans les années 70 a fait de lui une figure sociale, notamment sur le plateau du Studio 54, la discothèque new-yorkaise la plus fréquentée. Bianca Jagger et Liza Minelli étaient des amies et des clientes.
Halston était célèbre pour ses robes en jersey drapé et ses costumes à pantalon mince. Il s'est beaucoup inspiré des drapés classiques grecs et romains.
En 1983, Halston a signé avec J.C. Penney, le grand magasin, pour une ligne moins chère, ce qui a provoqué le départ d'une grande partie de sa clientèle de classe supérieure. En 1984, il a tenté de reprendre son entreprise de confection et de prêt-à-porter sur mesure, mais n'y est pas parvenu et a fait faillite. Il est décédé le 26 mars 1990 à l'âge de 58 ans seulement.
En l'an 2000, la ville de New York a décidé d'honorer les créateurs de mode américains en plaçant des plaques de bronze le long de la 7e avenue, la grande rue de la mode à New York. C'est ce qu'on a appelé le "FASHION WALK OF FAME". Halston était l'un de ceux qui ont été honorés, et voici une photo de sa plaque.
Différents designers se sont occupés de la maison de Halston. Randolph Duke de 1997-1998, son assistant Kevan Hall de 1998-1999, suivi de Craig Natiello qui est parti en novembre 2001.
Piyawat, d'origine thaïlandaise, a rejoint Halston en avril 2001. Il avait auparavant travaillé avec Anne Klein, Adrienne Vittadini et Vivienne Tam. Lorsque Craig Natiello est parti, il a repris le design pour Halston. Il a présenté une collection automne/hiver 2002 à succès, suivie d'une autre pour le printemps/été 2003.