Né en 1951, Tommy Hilfiger a fait sa première incursion dans la mode en tant que fournisseur de hippie chic aux enfants du campus de New York en 1969.
Fort du succès de son premier magasin, People's Place, Hilfiger avait fondé une chaîne de 10 magasins spécialisés dans l'État de New York à l'âge de 26 ans. Dans les années 1970, il se concentre sur le design et travaille pour Jordache pendant un certain temps avant de lancer sa propre marque en 1985. Homme d'affaires avisé et doué pour la publicité, la première campagne publicitaire de Hilfiger, qui lui a coûté 3 millions de dollars (1,8 million de livres sterling), a suscité un regain d'intérêt après avoir été nommé l'un des «quatre grands designers américains pour hommes», avec Perry Ellis, Calvin Klein et Ralph Lauren. En 1990, les ventes de vêtements Tommy Hilfiger dépassaient 25 millions de dollars (15 millions de livres sterling).
Jusqu'au début des années 1990, le profil de marché de Hilfiger était similaire à celui de Calvin Klein: des hommes blancs principalement de la classe moyenne, d'âge moyen et d'Amérique centrale. Cependant, après que ses créations aient été reprises par de jeunes afro-américains, le rappeur gangsta Snoop Doggy Dog portant une chemise Tommy Hilfiger est apparu dans la première émission de télévision américaine Saturday Night Live en 1994 et les ventes ont grimpé en flèche du jour au lendemain. Les implications n'avaient pas été perdues pour Hilfiger. Il a rapidement commencé à concevoir des vêtements plus amples et plus décontractés pour répondre à la nouvelle demande de styles streetwear émergents. En 1995, Hilfiger a été nommé Designer de vêtements pour hommes de l'année par le Council of Fashion Designers of America.
Aujourd'hui, l'empire de la mode Hilfiger en pleine croissance, complété par des parfums et d'autres dérivés de merchandising, vaut plus de 400 millions de dollars (240 millions de livres sterling) par an. Pendant ce temps, Hilfiger est connu pour passer une grande partie de son temps libre, y compris son 50e anniversaire en mars 2001 - et de l'argent sur l'île caribéenne de Mustique.
En juillet 2000, il a annoncé qu'il était "mutuellement et amicalement" séparé de sa femme de 20 ans, Susie. Les deux ont quatre enfants ensemble.